Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Spróbuję dzisiaj poruszyć temat, który zawsze wśród maturzystów budzi wiele dyskusji i kontrowersji. A mianowicie: kiedy mamy do czynienia z substytucją/addycją nukleofilową, a kiedy elektrofilową?

Zacznijmy od wyjaśnienia dwóch pojęć:

Nukleofil – “lubiący jądro” – czynnik mający nadmiar elektronów.
Elektrofil – “lubiący elektrony” – czynnik mający niedobór elektronów.

Wprawny chemiczny umysł od razu zauważy pewne podobieństwo do definicji zasad i kwasów według Lewisa. Może to jednak być nieco mylące, ponieważ znanych jest choćby wiele zasad, które nie sprawdzają się jako czynniki nukleofilowe.

Substytucja elektrofilowa – reakcja, w której czynnikiem atakującym jest elektrofil. Są to wszelkie poznane przez Ciebie reakcje pierścienia aromatycznego, czyli nitrowanie, sulfonowanie, halogenowanie, alkilowanie, itd. W toku reakcji, przy udziale katalizatora, powstaje czynnik elektrofilowy (odpowiednio: NO₂⁺, SO₃, X⁺, R⁺), który to w drugim etapie reakcji atakuje pierścień aromatyczny, pełniący rolę nukleofilu (posiada dużo łatwo dostępnych elektronów π).

Jesteś z okolic Warszawy lub Wrocławia i przygotowujesz się do matury z chemii? Weź udział w 3. edycji naszego maturalnego kursu, którego pierwsze zajęcia ruszają już pod koniec września. W trakcie ponad 85 godzin lekcyjnych sprawimy, że w końcu zrozumiesz i przede wszystkim polubisz chemię! Po więcej informacji kliknij jeden z poniższych linków:

Kurs maturalny z chemii we Wrocławiu

Kurs maturalny z chemii w Warszawie

Substytucja nukleofilowa – wszystko na odwrót, czyli w tym wypadku czynnikiem atakującym będzie jakiś nukleofil, np. woda, amoniak, alkohol, amina, związek karbonylowy. Na poziomie licealnym będzie to praktycznie każda inna substytucja, niż ta aromatyczna. Przykłady: estryfikacja, synteza alkoholi z halogenków, synteza halogenków z alkoholi, reakcja Williamsona, synteza amin z halogenków, itp.

mechanizm reakcji

Nukleofilowa, czy może jednak elektrofilowa?

Addycja elektrofilowa – reakcja, w której elektrofil przyłącza się do związku bogatego w elektrony. W gruncie rzeczy charakter taki ma praktycznie każda addycja, o której powiedzą Ci na lekcjach chemii w liceum, czyli wszystkie reakcje alkenów i alkinów.

Addycja nukleofilowa – na odwrót. Jedyny przykład jaki przychodzi mi teraz do głowy to reakcje addycji do węgla karbonylowego, czyli np. powstawanie hemiacetali.