Reakcje charakterystyczne w chemii organicznej

Próba Tollensa – odczynnikiem są jony [Ag(NH3)2]+, które w toku reakcji ulegają redukcji do metalicznego srebra. O pozytywnym wyniku próby świadczy jego osadzanie się na ściankach probówki (tzw. lustro srebrowe). Reakcji ulegają przede wszystkim aldehydy i cukry redukujące.

Próba Trommera – generalnie polega na tym samym, ale utleniaczem jest świeżo strącony wodorotlenek miedzi (II), który ulega redukcji do Cu2O – powstaje ceglastoczerwony osad. W czasie reakcji probówkę należy ogrzewać, zatem przy negatywnym wyniku próby wytrąci nam się czarny osad CuO (odwodniony wodorotlenek). Oczywiście służy ona do oznaczania aldehydów i cukrów redukujących. Ponadto powstało też kilka modyfikacji, które różnią się od siebie jedynie anionem kompleksującym jony miedzi (II) – próba Fehlinga (winian) oraz próba Benedicta (cytrynian).

próba Trommera

Próba Trommera dla glukozy.

By Kubawlo (Own work) [GFDL or CC BY-SA 4.0-3.0-2.5-2.0-1.0], via Wikimedia Commons

Próba Lucasa – reakcja określająca rzędowość alkoholi, w której odczynnikiem jest HCl + ZnCl2. O wyniku pozytywnym świadczy zmętnienie probówki, które pojawia się natychmiastowo dla alkoholi III-rzędowych, po kilku minutach dla II-rzędowych, natomiast w ogóle dla I-rzędowych.

  • R–OH + HCl  R–Cl + H2O

Próba jodoformowa – zachodzi dla metyloketonów (oraz II-rzędowych metyloalkoholi). Działamy na nasz związek jodem w środowisku zasadowym i przy pozytywnym wyniku próby otrzymujemy żółty osad jodoformu (oraz sól kwasu karboksylowego o jeden węgiel krótszego od wyjściowego ketonu).


Wykrywanie fenoli – fenole w reakcji z chlorkiem żelaza (III) dają barwne związki kompleksowe. Roztwór zmienia kolor z żółtego/pomarańczowego (pochodzącego od Fe3+) najczęściej na ciemnofioletowy.

Wykrywanie skrobi – chyba najbardziej charakterystyczna reakcja w chemii organicznej. Związki zawierające skrobię pod wpływem płynu Lugola (roztwór jodu w jodku potasu) przyjmują barwę fioletowoczarną (powstaje tutaj związek kompleksowy o bliżej nieokreślonej budowie).

Wykrywanie wiązań wielokrotnych – alkeny oraz alkiny odbarwiają wodę bromową (pierwotnie brunatną), gdyż brom ulega tutaj addycji i powstają odpowiednie bromopochodne. Reakcja ta nie zachodzi dla pierścieni aromatycznych, ze względu na ich wyjątkową trwałość.