Synteza Wurtza

Reakcja ta jest wykorzystywana do sprzęgania halogenków alkilowych, dzięki czemu otrzymujemy węglowodór o dwukrotnie większej liczbie atomów węgla, niż wyjściowy związek. Używa się w tym celu metali alkalicznych (najczęściej sodu) w bezwodnym, polarnym, aprotycznym rozpuszczalniku (np. THF). Schemat reakcji wygląda następująco:

  • 2R-X + 2Na → R-R + 2NaX

Teoretycznie można wykorzystać tą reakcję do syntezy węglowodorów o nieparzystej liczbie atomów węgla, jednak prowadzi to zawsze do mieszaniny kilku produktów, co oczywiście jest wysoce niepożądane:

  • R1-X + R2-X + Na → R1-R1 + R1-R2 + R2-R2 + NaX

Takie węglowodory lepiej otrzymywać innymi metodami pozwalającymi na wydłużanie łańcucha węglowego, np. alkilowanie anionów acetylenkowych

Istnieje również modyfikacja tej metody pozwalająca na sprzęganie halogenków arylu i nazywa się reakcją Fittiga. W gruncie rzeczy polega dokładnie na tym samym, tyle że reagentami są związki aromatyczne:

  • 2Ar-X + 2Na → Ar-Ar + 2NaX

Ponadto możemy też otrzymywać niesymetryczne związki arylowo-alkilowe, co wynika z różnic w reaktywności halogenków arylowych i alkilowych, dzięki czemu nie powstaje mieszanina różnych węglowodorów:

  • Ar-X + R-X + 2Na → Ar-R + 2NaX