Kwasy cukrowe

Monosacharydy możemy utlenić na trzy różne sposoby:

  1. Działając na aldozę jakimś słabym utleniaczem (woda bromowa, odczynnik Tollensa, odczynnik Fehlinga) utlenieniu ulega wyłącznie grupa aldehydowa znajdująca się przy pierwszym atomie węgla. Powstają wówczas kwasy aldonowe, np. glukoza → kwas glukonowy.
  2. Jeśli w reakcji tej użyjemy jakiegoś silniejszego utleniacza (HNO3 na gorąco), to utlenieniu ulegnie również grupa hydroksylowa znajdująca się przy ostatnim atomie węgla dając produkt dikarboksylowy. Związki te nazywamy kwasami aldarowymi, np. mannoza → kwas mannarowy.
  3. Z kolei w przypadku przeprowadzenia reakcji utlenienia po wcześniejszym zablokowaniu grupy aldehydowej możemy uzyskać produkt, w którym wyłącznie terminalna grupa hydroksylowa utleni się do grupy karboksylowej. Mówimy wówczas o kwasach uronowych, np. galaktoza → kwas galakturonowy. Kwasy uronowe są niezwykle istotne dla prawidłowego funkcjonowania ludzkiego organizmu, ponieważ wchodzą w skład glikozaminoglikanów (GAG), które m.in. stanowią element strukturalny tkanki chrzęstnej, kostnej oraz macierzy pozakomórkowej.

    kwas galakturonowy

    kwas galakturonowy