Efekt indukcyjny – wynika z różnicy elektroujemności pomiędzy atomami. Punktem odniesienia jest wodór, zatem każdy podstawnik zawierający atom o większej elektroujemności będzie indukcyjnie wyciągać elektrony z pierścienia, a podstawniki z atomem o mniejszej elektroujemności będą elektrony do pierścienia dostarczać. Tak naprawdę jedynie grupy alkilowe indukcyjnie zwiększają gęstość elektronową pierścienia, cała reszta jest elektronoakceptorowa. Efekt ten maleje wraz z odległością, chociaż układ wiązań sprzężonych przenosi go o wiele lepiej, niż łańcuch alifatyczny.
UWAGA: Pisząc o elektroujemności nie mam na myśli prostej skali Paulinga, która nie bierze pod uwagę otoczenia chemicznego danego atomu. Pamiętaj, że węgiel sp2 i węgiel sp3 będą wykazywały nieco odmienne powinowactwo do elektronów, a tym samym wartość elektroujemności.
Efekt mezomeryczny (rezonansowy) – polega na dostarczaniu, albo wyciąganiu elektronów na bazie rezonansu. Pierwszy efekt wykazuje przede wszystkim grupa hydroksylowa, aminowa oraz fluorowce, przeciwny – cała reszta. Dla podstawników alkilowych nie obserwuje się efektu mezomerycznego. Wzrost/spadek gęstości elektronowej ma miejsce jedynie w pozycjach orto i para, co świetnie tłumaczy nam wpływ podstawników na kierunek substytucji elektrofilowej.
I teraz najważniejsze: po co nam ta cała wiedza? Pozwala ona przewidywać moc pochodnych kwasu benzoesowego oraz reaktywność związków aromatycznych w reakcji substytucji elektrofilowej.
- Podstawniki wyciągające elektrony (jako sumaryczny skutek efektu indukcyjnego i mezomerycznego) zwiększają moc kwasu oraz zmniejszają reaktywność całej cząsteczki w reakcji substytucji elektrofilowej.
- Podstawniki dostarczające elektrony (jako sumaryczny skutek efektu indukcyjnego i mezomerycznego) zmniejszają moc kwasu oraz zwiększają reaktywność całej cząsteczki w reakcji substytucji elektrofilowej.
John McMurry, Chemia Organiczna. Wyd. Naukowe PWN, Warszawa 2003
Oczywiście to tylko wierzchołek góry lodowej zwanej chemią organiczną. Mam nadzieję, że trochę Cię zaciekawiłem oraz pomogłem poznać podstawy działania tych dwóch istotnych efektów. Po więcej odsyłam do bardziej specjalistycznej literatury, np. Chemii Organicznej Johna McMurry'ego.