Reguła Zajcewa

OpublikowanoAutorMaturalny ChemikDodaj komentarz

Reguła Zajcewa znajduje zastosowanie w przypadku reakcji otrzymywania alkenów i brzmi następująco:

  • W reakcjach eliminacji, w których powstaje wiązanie C=C, powstają zawsze w przewadze bardziej rozgałęzione izomery.

Innymi słowy – produktem głównym zawsze będzie związek z możliwie największą ilością podstawników alkilowych przyłączonych do atomów węgla przy wiązaniu podwójnym. Wytłumaczenie reguły Zajcewa wynika z trwałości termodynamicznej alkenów, która rośnie wraz ze wzrostem rozgałęzienia:

trwałość alkenów

John McMurry, Chemia Organiczna. Wyd. Naukowe PWN, Warszawa 2003

Konkretny przykład, czyli dehydratacja butan‑2‑olu:

  • CH3–CH(OH)–CH2–CH3

Zabieramy grupę hydroksylową oraz atom wodoru przyłączony do sąsiadującego węgla. Do wyboru mamy wodór przy węglu numer 1 i wodór przy węglu numer 3. Odpowiednio powstaje wówczas but‑1‑en oraz but‑2‑en. Zgodnie z regułą Zajcewa produktem głównym tej reakcji będzie bardziej rozgałęziony alken, czyli but‑2‑en:

  • CH3–CH=CH–CH3

Z kolei but‑1‑en również powstanie w tej reakcji, jednak w znacznie mniejszych ilościach.


Przeczytaj również: